Russ Duritz (Bruce Willis) es un exitoso asesor de imagen que está por entrar en los 40 años y, aunque lo tiene todo en el aspecto económico, su vida está hecha pedazos y con un enorme vacío que le impide relacionarse adecuadamente con quienes le rodean. Russ es grosero, prepotente y con un sentido del humor que utiliza solamente para dañar a los demás, sin mencionar que la relación que tiene con su padre es prácticamente inexistente. Un día encuentra en el interior de su casa a un pequeño niño de 8 años de nombre Rusty (Spencer Breslin).
Poco a poco Russ va descubriendo que el pequeño es en realidad él mismo cuando tenía esa edad, lo que origina varios episodios de ansiedad en su yo adulto. Rusty es un niño feliz a pesar de su gordura y de ser considerado como un perdedor, imagen que Russ detestó desde siempre y que lo llevó a convertirse en el antipático ser que es en la actualidad, incapaz de establecer una relación seria con Amy (Emily Mortimer), la única persona a la que en realidad ha amado.