Robert Matthew Van Winkle (Dallas, Texas; 31 de octubre de 1967), conocido por su nombre artístico Vanilla Ice, es un cantante de rap, bailarín y actor estadounidense, principalmente conocido por la canción «Ice Ice Baby». Ha vendido más de 20 millones de discos a nivel mundial. Tuvo como representante a Jay King, gracias a quien logró lanzar su primer álbum Hooked (1989).
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Vendió alrededor de 48 000 copias, convirtiéndose en una rareza y en objeto de colección por sus seguidores. Su siguiente álbum, To the Extreme (1990), contenía casi las mismas canciones de Hooked. Este álbum contenía el sencillo «Ice Ice Baby», un rap acerca de sus habilidades como MC, la vida de Miami y un tiroteo en la A1A/Beachfront Avedisco. Más tarde publicó Extremely Live (1991), grabación de una presentación en concierto que vendió 500 000 copias, incluyendo una versión rap del tema «Satisfaction» de los Rolling Stones. Ese mismo año participó en la película Las Tortugas Ninja II, formando parte de la banda sonora con la canción «Ninja Rap», y protagonizó la película Cool as Ice, donde interpreta a Johnny.

En 1992 Madonna publicó su polémico libro erótico Sex, donde Vanilla Ice participó como modelo. En una de las imágenes, Madonna muerde un piercing que Vanilla lleva en un pezón. Pasada esta época, comenzó un descenso en su popularidad causado por múltiples factores, como el final del sonido new jack swing, la entrada del grunge y el hecho de que su actitud era considerada un poco falsa. Reapareció sin éxito con Mind Blowin (1994), en el que cambia un tanto su estilo de letras y música.