Guillermina Jiménez Chabolla nació el 16 de agosto de 1930 en Salamanca, ciudad y municipio del céntrico estado mexicano de Guanajuato, en la región conocida como El Bajío. Sus padres fueron don Jesús Jiménez Cervantes (fallecido en 1971), carnicero de oficio, y doña María de Jesús Chabolla Peña (fallecida el 5 de septiembre de 1993), de quienes heredó el talento vocal y el gusto por el canto. Sus abuelos maternos fueron don Felipe Chabolla y doña Inés Peña.
Es la tercera de siete hermanos: antes de ella habían nacido Francisco «Pancho» y Raquel, y después de ella nacieron Enriqueta «La Prieta Linda» (con quien formó el Dueto Las Flores), José Luis, María de la Luz «Mary» (también cantante) y Arturo. Desde pequeña soñó con ser cantante y actriz, prueba de ello son las pastorelas y las representaciones escolares que ella organizaba, además de las rancheras, pasodobles y tangos que se aprendía y cantaba en el patio de su casa en Salamanca Cuando Guillermina tenía 13 años, su padre la llevó a ver una actuación del Mariachi Pulido en el Teatro del Pueblo del Mercado Abelardo L. Rodríguez.
No se resistió y subió al escenario, en donde dijo que quería cantar. El director del mariachi se negó porque no acompañaba a aficionados, pero el dueño del teatro le dijo que viniera a la semana siguiente, con la promesa de dejarla cantar con un mariachi que contrataría del Tenampa. Gracias a su participación en el concurso de la XEW, fue contratada para formar parte del elenco del Teatro Colonial, ubicado en la Avenida San Juan de Letrán (hoy Eje Central Lázaro Cárdenas), «considerado como el [teatro] más popular de México porque está frecuentado desde siempre por la gente que nunca ha podido pagar precios altos de otros teatros», según el periodista Armando de María y Campos. En ese teatro alternó con comediantes como Jesús Martínez «Palillo» en revistas en las que ella cantaba.
El 20 de noviembre de 1946, encabezó el programa artístico de la inauguración del Cine Teatro Juárez de Guadalajara, y el periódico tapatío El Informador la describió de la siguiente manera: «Flor Silvestre, joven cancionera de X.E.W. que representa el sentir de nuestra tierra dentro de la melodía ranchera